Short型は、-32768～32767まで表現できますが、
その範囲の数値以外を表す事ができません。
例えば、 Dim s As Short = 50000 と言った値は変数sに設定できません。
このように、変数に表しきれない値を代入する事を
オーバーフローと呼びます。
また、Dim s As Short = 32767 の後、s = s + 1と言った処理を実行すると、
変数sにはどんな値が設定されるでしょうか。
当然、32767より1多い32768と言う値は、変数sでは表せませんが、
そのまま内部で処理が実行され、-32768と言う数値に変わってしまいます。
この関係を図で示すと、以下のようになります。
オーバーフローは、バグの原因になる事が多いので、
基本的には、コンパイラが警告やエラーを出してくれますが、
普段から意識してプログラミングするようにしましょう。